元弘元年（１３３１）に楠木正成が鎌倉幕府に叛旗を掲げて挙兵、脇屋義助続いて元弘三年５月に倒幕の兵を挙げた兄・義貞と共に鎌倉を攻めた。
鎌倉北條氏が滅亡して後醍醐天皇が配流地の隠岐島から京に戻ると倒幕に功績のあった諸将に恩賞があり、義助も正五位下 左衛門佐に任じ、
駿河国守護・兵庫助・伊予守・左馬権頭・弾正大弼などを歴任した。
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その後も義貞と共に南朝の武将として各地を転戦、延元四年（南朝の建武五年・１３３８年）の義貞戦死後も劣勢の南朝軍を指揮して抗戦を続けた。
しかし戦局は好転せず、西国の指揮官に任命されて四国に渡った後の康永元年（南朝の興国三年・１３４２年）５月１１日に伊予国府（愛媛県今治市）
で病没した。享年３８歳、南北朝の動乱の勃発後は二度と故郷の新田荘に帰ることはなく、没後に従三位を贈られている。

北陸で戦死した後も南朝に忠義を尽して伊予国で病没した悲劇の武将の名を今に伝えている。２００６年に撮影した画像。