ＪＲ東海道線の湯河原駅から温泉街の中心に近い観光会館まで約３ｋｍ、観光会館から奥湯河原のパークウェイ方向と県道７５号（椿ライン）の分岐点まで約２ｋｍ、分岐点から「しとどの窟バス停」（駐車場あり）までジグザグの登り道を７ｋｍ弱、そこから舗装された白銀林道を２００ｍ進んで城山隧道を抜けた先が「しとどの窟」入口で、数台の駐車スペースがある。ここから急な下り坂を４００ｍほど歩いた先が目的地で、下った距離を再び登って戻らなければならないのが辛い。
.
石橋山合戦に続く堀口の合戦でも敗れて土肥椙山に逃げ込んだ頼朝主従と 「しとどの窟」 を結びつける資料は皆無だが、如何にも「頼朝主従が隠れて暫しの休憩をとった」雰囲気があるから面白い。
.
源平盛衰記では、頼朝主従が隠れた倒木の洞を怪しんだ大庭景親を制して梶原景時が頼朝の命を救った経緯を描いている。詳細は「土肥の大椙」の項に記述してあるが、要するに「頼朝主従がしとどの窟に隠れているのを知りながら梶原景時が見逃した」などは軍記物語にさえ書かれていない捏造に過ぎない。
.
頼朝が山中を逃げ回った事実＋隠れるのに適した洞窟の存在＋観音像を納めたという吾妻鏡の記述＋景時が頼朝の味方をした、それらを組み合わせた結果が源平盛衰記での頼朝と梶原景時と大庭景親の遣り取りになり、しとどの窟で景時が頼朝を庇ったという土肥の伝承に発展したのだろう。
.
後述するが真鶴海岸の漁港近くにも「鵐（しとど）の窟」という洞窟の残痕があり、昭和初期には合併前の吉浜町（現在の湯河原町）と真鶴町が「しとどの窟」の正当性を巡る論争があった、と伝わっている。目くそと鼻くそが論争しているような雰囲気ではある。

見る絶好のポイントである。左が城山の南麓、好天なら伊東の大室山や天城連山、初島や伊豆大島も眺められる。

原則として一般車は通行止め、他に荒天や積雪や地震などの場合は閉鎖される、らしい。

石仏の撮影に「しとどの窟」を訪れる写真愛好家も結構多い。私は数枚撮影して素通りする縁なき衆生だけど．．．。
まぁ満開の桜を撮りたくて前を歩く人に「どけっ！」などと怒鳴るカメラ爺に比べれば、ここは穏やかな雰囲気が感じられる。

大庭勢を食い止めている隙に佐殿（頼朝）※は鵐の岩屋と言う谷に下り．．．」とあるのが最初にして最後、である。

※佐殿： 頼朝は都で武衛の佐（四等官（督・佐・尉・志）の二位）だった。武衛は天皇家を護衛する組織である兵衛府のこと。